皮奥利与AC米兰达成一致并续约两年，他原本的合同在本赛季结束后到期，皮奥利公开表示他希望长期留在俱乐部，他的愿望得到了满足。上赛季他带领球队夺得了十年来AC米兰的第一个联赛冠军，今年球队看起来同样强大。他表示：“与AC米兰续约总是令人兴奋的，这是我想要和希望的，我感谢老板给了我这个机会，感谢技术团队，也感谢合同达成的时机，“我很高兴，如果可能的话，签署这份合同会让我有更多的精力继续我们正在做的事情。”
               AC米兰目前在意甲积分榜上排名第三，落后联赛领头羊那不勒斯6分。皮奥利自2019年10月上任以来，已经为米兰执教了153场比赛，场均得到1.97分。